Dan Humphrey (Penn Badgley) - Dan é o "garoto solitário", não é popular, é bolsista e não faz questão de se enturmar. É irmão de Jenny e eles moram com o pai, no Brooklyn. Sonha em ir para a Universidade de Darthmount e se tornar um escritor. Dan vê sua vida mudar quando Serena Van Der Woodsen, seu amor platônico da infância, se apaixona por ele. Gossip Girl o apelidou de "Lonely Boy" (Garoto Solitário), mas a partir da 3° temporada, Dan faz sucesso com as garotas e já que seu pai se casa com Lily Van der Woodsen, ele e sua família mudam de vida. Durante a série, chega a namorar sua melhor amiga Vanessa Abrams e se aproxima de Blair, antes sua inimiga, por quem começa a ter sentimentos românticos.